關於鄭芝龍的敗亡，說來頗具諷刺意味。這位出身「海上武裝商業集團」的實力派人物一方面擁立南明隆武帝，藉以自抬身價；另一方面也跟清廷暗通款曲，希望能以北京代理人的身分坐享榮華富貴。
1646年（清順治三年），清軍攻閩。在清軍抵達前，鄭芝龍就先以防範海盜為由，撤走了福建對外關隘的守軍。於是，清軍得以在「仙霞嶺空無一人」的情況下攻進福建（《爝火錄》卷十五）。至於「防範海盜」這個藉口，自然是鄭先生的黑色幽默了。要說海盜，當時福建還有比他更大的海盜嗎？
清軍進入福建之後，隆武帝殉難，但鄭芝龍擁有的兵力仍然可觀，《爝火錄》說他這時握有「樓船尚五六百艘」的艦隊，《明季南略》的形容則是「軍容烜赫，戰艦齊備，炮聲不絕，響震天地。」雖然未可盡信，但也可以想見鄭軍的聲勢。
於是，清軍指揮官博洛貝勒就選擇訴諸懷柔統戰，發了一封賀電…不，邀請函給鄭芝龍，請他到清軍大營共商國是，還表示已經鑄好了「閩廣總督」的官印，就等他前來享用。
鄭芝龍見信心情大悅，拿著貝勒爺的這封書信到處招搖，甚至還聲稱想作清朝官的人，可以來找他開價（「誇投誠之勛，猶持貝勒書招搖，得官者就議價。」參《明季南略》卷十一）。當時在他心中，大概也覺得自己獲得了別人苦求不得的「善意」吧。
不過，明鄭陣營內部的反對聲浪很大。重點還不只是你要通敵求榮，而是你通敵恐怕也求不了榮。作為立基於海洋的政治勢力，一旦進入陸權帝國的羅網，會有什麼後果？可想而知。許多人力勸鄭芝龍不可投降，應該運用海軍實力保持自主地位：「其子弟皆勸芝龍入海，曰：『魚不可脫於淵』！不願降」（《明季南略》卷十一）。
持書招搖的鄭芝龍聽不進這些反對意見（不知道有沒有罵別人忌妒他？若有也不奇怪）。他似乎真的相信，自己經營多年的網絡對於北京有高度利用價值，一定可以安享富貴。就這樣，鄭芝龍前往福州的清軍大營，「謁見貝勒，握手甚歡，折箭為誓，命酒痛飲。」（《明季南略》卷十一）。
過了三天飲酒作樂的日子之後，鄭芝龍被清軍綁架，從福州押往北京。至於在閩南安海鎮的鄭家，原本以為投降之後就可保平安，也遭遇清軍的攻擊：「芝龍既降，其家以為可免暴掠，遂不設備。大清兵至安海，大肆淫掠。」（《爝火錄》卷十六）
鄭家的幸運之處在於，鄭芝龍還有一個不聽話的兒子鄭成功，沒有跟著父親一起束手就擒，並且迅速重整了明鄭的旗鼓。否則，明鄭集團早就被一網打盡，後來的歷史軌跡也將大不相同。至於那位被小說家言形容成「平生不見陳近南，便稱英雄也枉然」的人物，更沒有出場機會了。
在接下來的餘生之中，淪為人質的鄭芝龍變成清廷的工具，屢次對鄭成功寫信招降。從鄭成功的覆信，可以看出他對北京招降的強烈質疑：
「清朝…既失信於吾父，兒又安敢以父言為信耶？當貝勒入關之時，父早已退避在家，彼乃卑辭巧語迎請之，使車馬不啻十往還，甚至啖父以三省王爵。始謂一到省，便可還家；既又謂一入京，便可出鎮。今已數年矣，王爵且勿論、出鎮且勿論，即欲一過故里，亦不可得。彼言豈可信乎？」（《從征實錄》，頁34）
「大抵清朝外以禮貌待吾父，內實以奇貨視吾父。今此番之敕書，與詔使之動舉，明明欲借父以挾子，一挾則無所不挾，而兒豈可挾之人哉？且吾父往見貝勒之時，已入彀中。其得全至今者，亦大幸也。萬一吾父不幸，天也命也，兒只有縞素復仇，以結忠孝之局耳。」（《從征實錄》，頁54）
顯然，鄭芝龍的下場帶給鄭成功一個教訓：那就是絕對不要相信北京的統戰條件。北京之所以會有所許諾，那是要勸誘獵物解除防備；等到藩籬盡去，昔日的許諾就會變成空中樓閣。唯一能夠保障自身平安的，只有實力，別無其他。
最終，清廷明白無法以父親為質招降鄭成功。1661年（清順治十八年）5月，鄭成功宣佈在臺建立東都。同年11月，曾經一度持書招搖、自鳴得意的鄭芝龍被清廷處死，年五十七歲。
註：封面圖片為《延平王戶官楊英從征實錄》內收錄之鄭成功覆父親信，手抄者不詳。中研院1996年影印版，頁34。翻攝自一個律師的筆記本
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